Convencionou-se chamar de "Geração X" aquela formada pelos nascidos entre meados da década de 60 e final dos anos 70 - posteriores, portanto, ao Baby Boom ocorrido logo após a II Guerra Mundial. Mesmo cunhada pelo fotógrafo Robert Capa em 1950, ela serviu para definir um grupo específico de jovens que, vindos ao mundo no período pós-1960, enfrentavam um futuro ainda incerto e sem tanto otimismo. Em 1964, a jornalista Jane Deverson voltou a utilizar o termo em um ensaio para uma revista britânica - dessa vez descrevendo os integrantes do grupo como jovens que não respeitavam os padrões pré-estabelecidos e conservadores da geração anterior. Foi somente com o lançamento do livro "Geração X: contos para uma cultura acelerada" (91), de Douglas Coupland, no entanto, que o apelido pegou de vez - e tornou-se o carimbo de uma juventude cujo niilismo e desilusão eram marcas registradas. Hollywood não demorou em perceber que tinha em mãos um possível nicho e logo tratou de conceber a sua própria visão do fenômeno. "Vida de solteiro" (92), de Cameron Crowe, inaugurou o filão com largas doses de rock e humor, mas não agradou nas bilheterias e imediatamente pôs em dúvida o potencial comercial de filmes relacionados ao tema. Essa falta de interesse repentina - e até justificável - acabou sendo a maior dificuldade, então, no caminho de "Caindo na real", uma comédia dramática/romântica que tratava justamente dos conflitos e dúvidas de um grupo de amigos de vinte e poucos anos que, recém-saídos da universidade, precisam lidar com a nova realidade.
Escrito por uma jovem de apenas 19 anos, "Caindo na real" foi recusado por todos os estúdios de Hollywood - ressabiados com o fracasso de bilheteria de "Vida de solteiro" e temerosos a respeito de um filme sem grandes nomes que garantissem o retorno do investimento. Foi somente depois que a TriStar Pictures desistiu de vez do projeto, porém, que a Universal Pictures entrou na jogada - cobriu o orçamento de 11 milhões de dólares e atraiu Winona Ryder para o papel principal feminino, escrito por Helen Childress exatamente com a atriz em mente. Cansada de várias produções de época, Ryder imediatamente aceitou participar do filme e exigiu, como cláusula contratual, que Ethan Hawke fosse escalado para viver o protagonista masculino. Foi o relativo poder de Winona na época - uma das atrizes jovens mais populares e prestigiadas de sua geração - que também garantiu a presença de Janeane Garofalo, em um papel disputado por nomes em ascensão, como Gwyneth Paltrow, Anne Heche e Parker Posey: mesmo demonstrando problemas de comportamento durante as filmagens (o que ocasionou inclusive uma demissão, mais tarde revogada), Garofalo foi defendida por unhas e dentes por Winona, que a recomendou fervorosamente ao diretor do filme, o estreante Ben Stiller.
Conhecido da televisão americana, Stiller chegou a "Caindo na real" através dos produtores, que viram nele o diretor ideal para contar uma história sobre a juventude americana do começo da década de 90. Foi Stiller quem ajudou a roteirista a chegar a um roteiro final, alterando o foco central da trama: ao invés de simplesmente contar o dia-a-dia de quatro amigos recém-formados, ele preferiu voltar sua atenção para um triângulo amoroso que, como uma metáfora romântica, simbolizava as dúvidas que torturavam as mentes juvenis do momento: o amor rebelde e idealista ou o conforto de uma vida estável e profissionalmente enquadrada nos padrões da sociedade? Surgia assim o ponto crucial da questão, que renegava a ideia inicial (retratar a tal "geração X") para aproximar o filme de uma plateia mais ampla. Em parte deu certo: se não foi um assombroso sucesso, ao menos não comprometeu as carreiras dos envolvidos - e recebeu carinhosos elogios da crítica.
O centro da trama é Lelaina Pierce (Winona Ryder), uma jovem que, enquanto trabalha como assistente de um programa de televisão apresentado pelo arrogante Grant Gubler (John Mahoney), sonha em lançar um documentário sobre ela e seus melhores amigos, todos em momentos decisivos de suas vidas. Troy Dyer (Ethan Hawke) é um músico em constante busca por reconhecimento e um lugar ao sol; Vickie Miner (Janeane Garofalo) trabalha em uma loja de roupas e se preocupa com a possibilidade de ter contraído AIDS; e Sammy Gray (Steve Zahn) tenta lidar com as dúvidas a respeito de sua sexualidade. Unidos, os quatro atravessam um período de mudanças em suas trajetórias, mas é Lelaine quem irá precisar tomar a mais difícil decisão: encarar sua paixão por Troy e embarcar em uma vida mais próxima do que sonha ou ficar ao lado de Michael Grates (Ben Stiller), o executivo de uma emissora de TV que pode lhe proporcionar uma estabilidade profissional e financeira? Winona Ryder nem precisa se esforçar muito para convencer na pele de Lelaina - linda e carismática, ela é a escolha ideal para liderar o elenco. Ben Stiller faz uma estreia promissora, dotando seu filme de ritmo e leveza apropriados, ilustrados com uma trilha sonora das mais adequadas e uma simpatia natural, que dá a seus personagens complexidades surpreendentes em uma produção voltada para um público mais afeito a efeitos visuais do que sutilezas dramáticas. Só por essa coragem, "Caindo na real" já merece aplausos.
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